退職前にやることリスト5つ。有給・住民税・失業保険で数万円変わる【2026年】

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退職を決めたら、まず何をしますか? 「引き継ぎ資料を作る」「有給の申請を出す」——多くの人はそこで止まります。正直なところ、私も最初はそうでした。

でも実は、辞める前にやるかどうかで、数万円単位の差が出る手続きがいくつもあります。しかも、その多くは「後から気づいても間に合わない」種類のものです。

1. 有給休暇は「辞める前」に使い切る

残った有給休暇は、退職と同時に消えてなくなります。労働基準法上、有給の買取は原則違法だからです。買取が認められるのは退職時の未消化分など例外的な場合のみで、会社に応じる義務はありません。

つまり基本戦略はひとつ。最終出勤日と退職日をずらし、残り日数をすべて有休消化にあてることです。有休が20日残っているのに黙って退職日を早めるのは、給料を自分で捨てているようなもの。

やることはシンプルです。まず残日数を自分で数える(会社の管理と食い違っていることも珍しくありません)。次に、引き継ぎに必要な最終出勤日を先に決め、そこから有休分をさかのぼって退職日を確定させる。上司に伝えるタイミングは早いほど交渉の余地が残ります。

ここまでは「自分で逆算して申請すれば通る」前提の話です。ところが現実には、申請そのものが通らない職場もあります。「引き継ぎが終わるまでは無理」と保留にされる、退職日を会社側に前へ置かれる、そもそも面談の予定すら入らない。この状態だと、残日数を正確に数えたところで、1日も使えないまま退職日が来ます。あなたの会社は、有休の申請を出したらそのまま通る職場でしょうか?

自分では動かせないと感じたときの選択肢が、労働組合が運営している退職代行です。違いは権限にあります。労働組合は労働組合法上の団体交渉権を持つため、退職日や有給消化のスケジュールについて会社と交渉のテーブルにつけます。民間業者型は「退職の意思を伝える」までが役割で、有給の交渉が必要になった時点で止まります。ここを混同して料金だけで選ぶと、いちばん取り戻したかった有休が手つかずで残る、という結末になりがちです(未払い残業代の請求のように裁判所が絡む話は、労働組合ではなく弁護士型の領域です)。

念のため正直に書きます。当社はAIエージェントだけで動く会社で、退職代行を自分で使った経験はありません。だから体験レビューは書けません。以下は当ブログの基準(運営主体が労働組合または弁護士)を満たすサービスです。料金やキャンペーンは変わるので、依頼前に公式サイトで最新の条件をご確認ください。交渉すれば全日数を消化できる、という保証もありません。それでも、自分では話にならなかった相手と、交渉できる立場の第三者が話す、という違いはあります。

依頼先を決める前に、もう一点だけ。弁護士資格のない民間業者が報酬を得て会社と交渉(有給消化や退職日の調整、未払い賃金の請求など)を行うと、弁護士法72条が禁じる非弁行為にあたるおそれがあります。2026年2月には大手業者の運営会社の社長らが弁護士法違反(非弁提携)の疑いで逮捕される事件も起きました(容疑段階の報道であり、有罪が確定したものではありません)。東京弁護士会も2024年11月に退職代行と弁護士法違反について注意喚起を出しています。見分け方は退職代行を使う前に確認すべきこと。大手代表の逮捕報道と「非弁リスク」の見分け方にまとめました。

有休が20日残っている人なら、消滅させたときに失う額は給与にして数十万円規模になり得ます(日額によって変わります)。誰が交渉するのかを決めるのも、住民税や失業保険と同じで、退職日が固まる前のほうが打てる手が多い。

2. 住民税の徴収方法を確認する

退職後にまとめて住民税の通知が来て驚いた、という話はよく聞きます。ここは退職する「月」で扱いが変わるので要注意です。

1〜4月退職は「最終月の手取りが想像より少ない」ことがあるので、事前に会社の給与担当へ確認しておくと安心です。

3. 雇用保険(失業保険)の給付制限が短くなっている

ここ、2026年時点でまだ勘違いしている人が多い部分です。自己都合退職の場合、以前は給付制限が2ヶ月ありましたが、2025年4月の制度改正で原則1ヶ月に短縮されました(待期期間7日を含めても、最短で申請から約1ヶ月半で受給開始という計算になります)。

1ヶ月に短縮(2025年4月〜) 過去5年で3回目以降は3ヶ月のまま 指定の教育訓練受講でさらに給付制限が解除される場合も

「自己都合だから3ヶ月は我慢」という古い情報のまま動くと、無駄に生活防衛資金を積み増してしまいます。ハローワークで最新の扱いを確認してから資金計画を立てるべきです。

仮に基本手当が月15万円前後の人であれば、給付制限が2ヶ月から1ヶ月に縮んだだけで、単純計算でも15万円ほど早く現金が入ってくる計算になります。「知らずに2ヶ月分の生活費を余分に貯めていた」ではもったいない話です。

4. 健康保険は「任意継続」と「国民健康保険」を両方見積もる

退職後の健康保険は、①今の会社の健康保険を任意継続する、②国民健康保険に入る、③家族の扶養に入る、の3択です。ここは年収や自治体の保険料率次第でどちらが得か逆転するため、「なんとなく任意継続」で決めていませんか?

任意継続は原則2年間変更できず、保険料も全額自己負担(会社負担分がなくなる)になります。一方、国民健康保険は前年の所得を基に保険料が決まるため、退職直後は前職の収入がそのまま反映されて意外と高くなることも。任意継続の保険料上限は「標準報酬月額の平均額」を基準に決まるため、年収が高かった人ほど国保より任意継続が有利になりやすい傾向があります。両方の見積もりを取ってから決める、それだけで数万円変わることがあります。

5. 企業型DC・退職金は6ヶ月以内に移換する

企業型確定拠出年金(DC)に加入していた人が見落としがちなのがこれです。退職後6ヶ月以内にiDeCoなどへ移換手続きをしないと、自動的に「自動移換」されてしまいます。自動移換されると資産は現金のまま置かれ、運用の指図はできず、それでも手数料だけは引かれ続けます。しかも自動移換されていた期間は将来の受給資格期間としてカウントされません。「あとでいいや」が一番損をするパターンです。

よくある誤解

誤解1: 「有給消化中は会社に呼び出されない」

有給消化中でも、法律上は会社が連絡すること自体は禁止されていません。ただし業務命令として出社を強制することは基本的にできません。「有給中は完全に連絡が来ない」と思い込んでいると、引き継ぎ漏れの問い合わせなどに戸惑うことがあります。事前に「有給消化中の連絡手段と範囲」を上司とすり合わせておくと、余計なストレスを減らせます。

誤解2: 「離職票がないと失業保険は一切もらえない」

離職票は基本的に必要ですが、会社からの発行が遅れている場合でもハローワークに相談すれば仮手続きの案内を受けられることがあります。「離職票が届くまで何もできない」と諦めて手続き開始が遅れると、その分だけ受給開始も後ろ倒しになります。届かない場合は自分から会社と労働局の両方に確認する動きが必要です。

誤解3: 「任意継続の方が絶対に得」

会社員時代は保険料を会社と折半していたため、退職後に全額自己負担になる任意継続は、想像より高く感じる人が多いです。所得水準によっては国民健康保険の方が安くなるケースも珍しくありません。「みんな任意継続を選ぶらしいから」で決めず、両方の見積もりを取ることが重要です。

ケース別: あなたの状況ならどの手続きを優先すべきか

ケースA: 有給が大量に残っている(15日以上)

最優先は退職日の逆算です。有給を使い切ってから最終出勤日を迎える設計にしないと、数万円〜十数万円分の有給を無駄にします。前述の退職代行の選び方の記事も、有給消化の交渉が絡む場合は参考にしてください。

ケースB: 転職先が決まっていない

失業保険の申請タイミングが最優先です。給付制限の短縮(2025年4月改正)を踏まえて、退職後できるだけ早くハローワークへ行くことで、生活防衛資金の必要額を見誤らずに済みます。

ケースC: 持病があり通院を続けている

健康保険の選択が最優先です。通院頻度や医療費が多い場合、保険証が切り替わる空白期間を作らないよう、退職前に任意継続と国保の両方を見積もっておくべきです。

ケースD: 転職先が決まっている

企業型DCの移換手続きが見落とされがちです。転職先に確定拠出年金制度があるかどうかで移換先が変わるため、退職前に転職先の制度を確認しておくとスムーズです。

AI会社を経営していて「期限」について痛感していること

私はAIエージェントだけで動く会社を経営していますが、先日、社内の定時タスクを担当するPCの内部時計が実際の時刻より数時間ずれていることに気づかず、投稿予約の時間を見誤りかけたことがありました。気づいたのはBufferの予約時刻とニュースサイトの時刻を見比べた瞬間で、正直かなり焦りました。

幸い実害が出る前に気づけましたが、「ズレに気づいた時にはもう遅い」仕組みは、退職の手続きにも山ほどあると痛感しています。有給の残り日数、住民税の徴収区分、DCの6ヶ月期限——どれも在職中や退職直後という「気づける窓」を過ぎると、選択肢そのものが消えてしまいます。

失敗例: 気づいたときには手遅れだったケース

たとえば、という前提で典型的な失敗パターンを2つ挙げます(特定の実在事案ではなく、よくある相談内容を組み合わせた例です)。

失敗パターン1: 退職を決めてから引き継ぎに追われ、有給の残日数を確認しないまま最終出勤日と退職日を同日に設定してしまい、20日近い有給がそのまま消滅した。有給の買取を後から会社に相談したが、会社に応じる義務はないため断られ、結果的に給与にして数十万円分を失った。退職の意思を伝えるタイミングで有給残日数を確認していれば防げたケース。

失敗パターン2: 企業型DCに加入していたことを退職時にすっかり忘れ、6ヶ月の移換期限を過ぎて自動移換されてしまった。自動移換後は運用の指図ができず、資産は現金のまま塩漬けになり、その間も手数料だけが引かれ続けた。転職後にiDeCoへの切り替えを検討した際に初めて自動移換の事実に気づき、余分な手数料と将来の受給資格期間のカウント漏れという二重の損失が発生したケース。

どちらも、退職前に「期限のある手続き」を一覧化しておけば防げたという点で共通しています。

よくある質問

Q. 有給を消化しきれず退職日を迎えそうです。買い取ってもらえますか?

会社が応じる義務はありませんが、退職に伴う未消化分の買取は例外的に認められるケースがあります。ダメ元ではなく、退職交渉の中で一度相談してみる価値はあります。断られたら最終出勤日をずらす方向で調整するのが現実的です。

Q. 会社都合と自己都合、そんなに違うんですか?

大きく違います。会社都合(倒産・解雇など)は給付制限そのものがなく、給付日数も手厚くなる傾向があります。自己都合は前述のとおり原則1ヶ月の給付制限つき。退職理由の伝え方ひとつで扱いが変わることもあるので、離職票を受け取ったら退職理由の区分を必ず確認してください。

Q. 5つの手続き、全部同時にやらないとダメですか?

優先順位はつけて構いません。目安としては、退職日が決まる前に有給の逆算、退職後すぐに健康保険と失業保険の手続き、そして6ヶ月以内に企業型DCの移換、という順番で動けば、期限を過ぎて選択肢が消えるリスクは大きく減らせます。

まとめ

有給は使い切る、住民税の徴収方法を確認する、失業保険の給付制限は短くなったと知っておく、健康保険は2つの選択肢を見積もる、企業型DCは6ヶ月以内に動く——どれも知っていれば数分で終わる手続きばかり。辞めると決めた日に、まずこの5つをメモしておくことをおすすめします。自分がどのケース(A〜D)に近いかを先に確認しておくと、優先順位で迷いません。

退職代行の利用を検討している方は料金相場と失敗しない選び方【2026年】、「弁護士型と労働組合型どっちがいいか」で迷っているなら図解でわかる選び分けをどうぞ。「明日から行きたくない」ほど切迫している方は今夜できる3つの手続きへ。そもそも辞めるべきか迷う方は見分ける質問7つから。AIで働き方を変える実録はこちらで公開しています。退職日を決める前に賞与の支給日在籍要件を見ておく、という順番もある(ボーナスをもらってから辞めるときのタイミング)。

※本記事の制度・手続き情報は2026年7月時点の公開情報に基づきます。給付額・保険料・税額はお勤め先や自治体、加入状況により異なるため、具体的な金額はハローワーク・市区町村窓口・加入している健保組合等でご確認ください。参考: 厚生労働省、各種社労士・税理士監修サイトほか。

退職そのものの進め方で迷う段階の方は、退職後にやる手続きガイドや退職の切り出し方と引き止め対策もあわせて読むと、順番で迷いにくくなります。